Jolanta Szczypińska chciała być zakonnicą, misjonarką, miała studiować medycynę, w rezultacie ukończyła studium dla pielęgniarek. Dziś pracuje na oddziale intensywnej terapii i nadal mieszka z mamą w dwóch pokojach na 36 m.kw.Jej przygoda z polityką rozpoczęła się latem 1980 r. Zbierała podpisy pod listą, by założyć Solidarność. Chodziła do drukarni. Roznosiła ulotki. Wielokrotnie była zatrzymywana przez milicję. To dlatego zainteresował się nią Jarosław Kaczyński, który wtedy pracował w Helsińskim Komitecie Praw Człowieka i Obywatela. Osobiście poznali się jednak dopiero na początku lat 90., gdy Szczypińska należała do Porozumienia Centrum braci Kaczyńskich.Gdy Jarosław Kaczyński zaczął budować PiS, Szczypińska dołączyła do ugrupowania. W ubiegłym roku kolejny raz została posłanką. Gdy Jarosław Kaczyński został premierem, media zaczęły mówić o łączącym ich uczuciu. Sama Szczypińska została nazwana „dziewczyną premiera”. Jak jest naprawdę? Parą nie są, ale posłanka bez skrępowania przyznaje się, że jest zakochana w Jarosławie Kaczyńskim.